Художник, график, монументалист, реставратор. Внучатый племянник писателя А.П. Чехова, внук младшего брата писателя - М.П. Чехова. Ученик А.А. Дейнеки. Участник выставок с 1957 г. В 1960 г. закончил Суриковский художественный институт. Дипломная работа - Мозаика для здания Библиотечного института в Москве (1960). В совершенстве владел техникой акварели и масляной живописи... Автор серии линогравюр и офортов: «Прометей», «К звёздам», «Призыв», «Курильские острова». Выполнил серию иллюстраций к книге «Свирель» своего деда - М.П. Чехова. Участвовал в оформлении международных выставок, разрабатывал новые формы слияния изобразительного искусства с архитектурой. В 1966 г. участвовал в реставрации мелиховской церкви. Произведения С.С. Чехова находятся в Государственном литературном музее-заповедника А.П. Чехова «Мелихово», в Литературно-художественном музее книги А.П. Чехова «Остров Сахалин» в Южно-Сахалинске, а также в частных собраниях.
       Скончался С.С. Чехов в 1975 году в Москве, похоронен в селе «Мелихово», что в окрестностях г. Чехова (Московская обл.), около мелиховской церкви, рядом с ним похоронены его мама и его сын. и сыном.